Also ich war auch arbeitslos und habe nebenberuflich ein Gewerbe angemeldet, ich musste nur darauf achten, dass ich nicht mehr als 15 Stunden die Woche für meine Gewerbe arbeite... musste mir darüber auch regelmäßig selbst eine Bescheinigung ausstellen...

und alle 3 Monate musste ich eine Einnahme/Überschussrechnung für das vergangene Quartal vorlegen...
Zusätzlich gab es die Auflage, dass ich mich sofort melde, sobald das Einkommen in einem Monat eine bestimmte Grenze überschreitet.... hab das dann aber so gemacht, dass ich alle "Gewinne" wieder reinvestiert habe, in Werbung etc... so dass ich auf dem Papier dadurch kein Einkommen hatte, mein gewerbe aber stetig wuchs... nach einem halben Jahr war dann abzusehen, dass es funktioniert, ich also auf Dauer von meiner Selbstständigkeit leben kann und bin dann in die Vollzeitselbstständigkeit gewechselt mit Überbrückungsgeld vom Arbeitsamt.
Wichtig bei der Gewerbeanmeldung als Nebengewerbe während der Arbeitslosigkeit ist, dass man vorher mit dem Arbeitsamt abspricht, dass man dies Gewerbe ggf. auf Dauer in ein Vollzeitgewerbe ausbauen möchte und dann ggf. Überbrückungsgeld beantragen möchte. Beim Wechsel von Nebengewerbe zum Vollzeitgewerbe kann Überbrückungsgeld bewilligt werden, muss aber nicht... Wenn man direkt ein Vollzeitgewerbe startet hat man wohl einen rechtsanspruch auf Überbrückungsgeld...
Sollte aber in den meisten Fällen kein problem sein das das Arbeitsamt zustimmt, wenn man es vorher abgesprochen hat. Auch dem Arbeitsamtmitarbeitern ist klar, dass der Sprung in die Selbstständigkeit ein großes Risiko ist, und dass es hier besser ist es vorher mal nebenberuflich auszuprobieren...
Ein großer Vorteil erst als Nebengewerbe zu starten ist auch, dass man dann für eine Beurteilung durch eine Fachkundige Stelle, diese braucht man um Überbrückungsgeld zu beantragen, schon Zahlen vorzeigen kann und so auch belegen kann dass es funktioniert....
Erkundige dich doch mal, ob es in deinem Wohnort eine Wirtschaftsförderungsgesellschaft gibt, die beraten kostenlos existenzgründer... weitere Anlaufstellen wären Finanzamt und IHK, die bieten teilweise auch kostenlose Informationsveranstaltungen für Existenzgründer an....
Achja... der optimale Termin für eine Gewerbeanmeldung ist immer der 1. Januar, da dann dein Wirtschaftjahr mit dem Kalenderjahr zusammenfällt, macht dann also die Steuererklärung ein wenig einfacher....