Auf den ersten Blick hört sich die 2. Lösung für lokale Anzeigen besser an, mich stört nur, dass die Stadt am Ende der URL erscheint (leider nicht anders möglich) ...Es wird dann also viele Anzeigen (aus einer Stadt) mit gleicher URL-Endung geben ... mhhhh eher Nachteilig oder trotzdem besser als ohne Stadt in der URL?
Aus Usersicht ist die Lösung mit der Stadt auf jeden Fall übersichtlicher, Nachteil bei den Suchmaschinen wird es keinen geben, wobei da ja dann der übersichtlichere Link ausgegeben wird.
Title der Seite würde ich auch mit der Stadt bestücken.