301 redirect wie mit pdf umgehen

Hallo, ich bearbeite gerade eine alte nicht optimierte Webseite und bräuchte mal eine Einschätzung. In erster Linie ändere ich Title, Description und URL. Für die neue URL richte ich dann eine 301 Weiterleitung in der .htaccess ein. Zum Beispiel:

alt: .../993.html
neu: .../keyword.html

Jetzt zum Problem: Zu jeder Unterseite gibt es ein .pdf mit dem gleichen Inhalt zum Beispiel .../993.pdf Die .pdf Dateien haben zur Zeit sogar ein besseres Ranking weil sie immerhin Titles haben...
Wie gehe ich jetzt am besten vor? Sollte ich auch für die .pdf eine 301 schalten? Also zum Beispiel:

alt: .../993.pdf
neu: .../keyword.pdf

Oder sind .pdf für das Ranking der html Seiten kontraproduktiv und sollten generell abgeschaltet werden? Was würdet ihr tun?
Danke für Unterstützung!

Ich würde die Inhalte des PDFs als Text online stellen insofern es nicht sowieso der gleiche Inhalt ist. In dem Fall wäre schon zu überlegen, die Konkurrenz zu deinen Seite zu entfernen.

Das hängt aber auch davon ab, wie sehr du am bisherigen traffic der PDFs hängst...